„Średniego wzrostu, o poważnym obliczu, nieco śniady i o przyjemnej fizjonomii; jego sposób bycia i rozmowa – łagodne, bardzo duchowe i pożyteczne dla tych, którzy go słuchali i z nim obcowali... Miłośnik samotności, małomówny; jego śmiech – rzadki i powściągliwy”.

Taki portret Jana od Krzyża przedstawił o. Elizeusz od Męczenników, który mieszkał z Świętym w Baezie. Święty został również sportretowany przez malarza z Grenady na prośbę s. Izabeli od Wcielenia. Izabela, wstępując do karmelitanek bosych w czerwcu 1583 r, miała 19 lat. Była córką sędziego Fernando de la Puebla i Leonor Méndez. Została bardzo młodo zaręczona z Pedro de Pisa, lecz narzeczony zmarł i do ślubu nie doszło. Gdy postanowiła wstąpić do karmelitanek, ogarnęły ją wielkie wątpliwości, które zachwiały jej powołaniem. O. Jan od Krzyża, który miał dać jej habit, postawił ją na progu klasztoru. Gdy zrobiła krok do środka, jej lęki zniknęły na zawsze. Stała się wobec Świętego jedną z najbardziej oddanych mniszek. Jak sama twierdzi, sprawiła, że go sportretowano:

„Z powodu szacunku i czci, jaką miałam dla niego jako świętego człowieka, przekonałam pewnego malarza, by go sportretował, tak aby po śmierci pozostał jego portret – bez wiedzy Świętego. I malarz to uczynił, a ja kazałam mu dodać te słowa, które Święty zwykł często powtarzać: „Deus vitam meam annuntiavi tibi; posuisti lacrimas meas in conspectu tuo (Psalm 55, 9)”.

Ten obraz, anonimowy, prawdopodobnie z XVI w., jest jednym z najstarszych portretów św. Jana od Krzyża. Zdaniem niektórych ekspertów może to być właśnie ten, który s. Izabela od Wcielenia zleciła namalować jeszcze za życia Świętego. Styl i kompozycja obrazu wspierają tę hipotezę.