Początkowo reforma Karmelu miała być raczej odnową, powrotem do pierwotnego ideału. Teresa szybko uzyskała od generała Zakonu, o. Rossi, zezwolenie również na klasztory dla braci. Szukała już tylko „odpowiednich ludzi”. Choć zdaje się to rzeczą trudną, w Medinie del Campo zgłosił się tamtejszy przeor, o. Antoni Heredia, a w krótkim czasie matka Teresa zyskała młodego karmelitę, o. Jana de Yepes. To właśnie w tym drugim widziała „kamień węgielny nowego gmachu”. Ci dwaj niedługo potem rozpoczęli życie w małym domku w Duruelo – życie pełne gorliwości i wyrzeczeń.

W ciągu kolejnych piętnastu lat wielu podjęło styl życia rozpoczęty w Duruello, powstały nowe klasztory, braciom z powodu ich gorliwości powierzano rozmaite urzędy.

Ale skończył się też czas względnego spokoju. Na kapitule w Piacenzie pojawiły się „nieścisłe i tendencyjne informacje krążące o karmelitach i karmelitankach bosych z Hiszpanii”. W ramach reakcji na te informacje dość restrykcyjnie wstrzymano rozwój bosych. Teresie kazano osiąść w wybranym klasztorze i wysłano wizytatora, który na miejscu miał zaradzić sytuacji. Był nim o. Hieronim Tostado. Jak napisała o nim Teresa, „przybył z góry źle nastawiony do karmelitów bosych i do mnie”. To był pierwszy znak nadchodzącej burzy. Na dalsze nie trzeba było długo czekać.

Wspomniany o. Jan od Krzyża i o. Gracjan byli spowiednikami i jednocześnie wikariuszami La Encarnatión – klasztoru karmelitanek w Awili. Niedługo po przybyciu wizytatora przeor karmelitów z Awili porwał i oddał tych dwóch ojców pod straż w klasztorze w Medinie del Campo. Wyda się to przesadzone, ale podobnych sytuacji mamy w kronikach tamtych czasów sporo. Interwencja nuncjusza papieskiego wpłynęła na ich uwolnienie i przywrócenie na urząd.

Wyższą władzę nad wszystkimi zakonnikami miał przychylny odnowie nuncjusz Ornamento. Przy tym reformę gorąco popierał sam król. Na dworze królewskim przedłożone przez o. Tostado upoważnienia zwyczajnie nie zostały zaakceptowane, a on musiał się zadowolić wizytowaniem Portugalii. Nie na długo jednak – jeszcze w 1576 r. umarł nuncjusz, a jego miejsce zajął nieprzychylny Filip Sega. Sytuacja była poważna.

W La Encarnatión siostry wybierały przeoryszę. O. Jan od Krzyża i o. German od św. Macieja, chociaż zwykle byli obecni przy tego typu wydarzeniach, tym razem mieli opuścić salę. Większość głosów przypadła Teresie od Jezusa, a wspólnota wbrew groźbom i naciskom nie chciała uznać przełożonej narzucanej przez o. Gutiérreza. Prowincjał „był wściekły”. Nie chciał ustąpić, więc siostry domagały się rozstrzygnięcia przed królewskim trybunałem. Uznano to za bunt. Wydaje się, że o. Jana boleśnie dotknęło zachowanie obu stron. Zgadzał się z opinią teologów z Awili, którzy próbowali je uspokoić. Bolały go nieporządek i zamęt, jak również sposób, w jaki prowincjał obszedł się z siostrami.

Za nieporządki obwiniano bosych. Teresa pozostawała w klasztorze św. Józefa z zakazem dalszego prowadzenia dzieła reformy, nie stanowiła więc zagrożenia. Co jednak ze spowiednikami La Encarnatión? Otóż… w nocy z 3 na 4 grudnia 1577 r. po prostu zniknęli z klasztoru. Ani brat furtian, ani bracia, ani nikt inny nie wiedział, co się z nimi stało. Nadeszło to, czego się obawiano – zostali znowu porwani. Tym razem lepiej to przygotowano. Nikt nie mógł niczego udowodnić, a tym bardziej wskazać miejsca uwięzienia dwóch ojców bosych. W bardzo krótkim czasie, jakby w wyniku jakiejś zmowy, wszyscy nagle zapomnieli o o. Janie. Tylko Teresa liczyła dni i nieustannie wysyłała listy z prośbami o pomoc. W jednym z nich napisała: „Boleję bardzo z powodu ojca Jana od Krzyża. Bóg strasznie traktuje swoich przyjaciół.”

I rzeczywiście, ponieważ tak oto opisano przebieg porwania: przybyły do wspólnoty La Encarnatión o.  Maldonado, przeor z Toledo, zatrzymał się w Awili. On zorganizował porwanie i wywiózł o. Jana z miasta. O. German został w klasztornym więzieniu San Pablo de la Moraleja w Awili, ale Jana zabrano krętymi ścieżkami do Toledo. Sama podróż była ciężką próbą. Jak podaje o. Crisógono: „Poganiacz mułów, który towarzyszył mu w drodze, był oburzony. Łagodność młodzieńca i straszny stan karmelity bosego zdołały go poruszyć” i to do tego stopnia, że nawet wspólnie z oberżystą z jednego postoju przygotowali ucieczkę. Jednak… „Jan podziękował, ale nie przyjął propozycji”. Jeśli mógł coś wycierpieć dla sprawiedliwości, nie wypierał się tego.

Każdy krok oddalający go od Awili stawał się krokiem w stronę niewiadomego. Nie wiedział, gdzie go prowadzą, ani czego oczekiwać; przepaska na oczach i kluczenie miały jeszcze pogłębić dezorientację więźnia. O. Jan szybko rozpoznał jednak klasztor w Toledo – najlepszy dom i najlepszą wspólnotę w Kastylii.

Na początku miał sporą celę, więc mógł się dość swobodnie przechadzać; do czasu jednak, gdy stało się coś niespodziewanego – w Awili ucieczki próbował o. German. Reakcja była możliwa do przewidzenia. Prawie natychmiast Jan został przeniesiony do lepiej strzeżonej celi. Pomieszczenie, które współcześni opisali raczej jako wnękę w ścianie, miało około 2,7 x 1,6m; nie miało okna, a jedyne światło wpadało tam przez szparę, którą łączyło się z przylegającą salą. O. Federico Ruiz tak charakteryzuje czas uwięzienia: o. Jan „od dynamicznej i przynoszącej sukcesy pracy wychowawczej przechodzi do przymusowej bezczynności. Potrwa ona 9 miesięcy i będzie oznaczała stratę czasu i sił w najlepszym okresie życia, w wieku 35 lat. Zostaje pozbawiony wszelkiej możliwości pracy fizycznej, umysłowej i duszpasterskiej”. Jedyną dozwoloną książką w tym nikłym świetle był brewiarz. Najbardziej jednak zabolało go to, że odebrano mu jako buntownikowi możliwość sprawowania Mszy świętej.

Wcześniej jeszcze stanął przed sądem. Miał zdać sprawę z działalności w Awili oraz wyjaśnić swój udział w autonomicznych działaniach bosych. Przesłuchiwali go o. Maldonado – przeor, niektórzy znamienitsi współbracia, a przewodniczył sam o. Tostado. O. Jan już wtedy był przez wielu powszechnie poważany i słynął jako duchowo zaawansowany zakonnik. Chodziło teraz głównie o to, aby Jan wyparł się reformy. Na pewno za jego przykładem szybko poszliby pozostali. Na początek odwołano się do ślubu posłuszeństwa, licząc na całkowitą podległość o. Tostado – wysłannika najwyższej władzy Zakonu i kapituły w Piacenzie. Odczytano groźny nakaz: „Ponieważ niektórzy z nich, nazywani potocznie bosymi, są nieposłusznymi i upartymi buntownikami, wyżej wspomnianym karmelitom bosym nakazuje się pod karą i cenzurą papieską, a nawet, jeśli zajdzie potrzeba, pod groźbą kary ze strony władzy świeckiej, by w ciągu trzech dni podporządkowali się niniejszym nakazom; w wypadku odmowy zostaną surowo ukarani.” O. Jan był wierny reformie; odwołał się do zasady posłuszeństwa wyższym przełożonym: wszystkie działania, które podejmował, były w zgodzie z zaleceniami nuncjusza papieskiego. Wtedy sędziowie próbowali zyskać go pochlebstwem; zaproponowali mu nawet urząd przeora, wygodną celę i bogatą bibliotekę, ale w tym przypadku była to od samego początku chybiona próba. „Kto nie szuka krzyża Chrystusa, nie szuka chwały Jego.”

o. Jan trafił więc do klasztornej celi, w której miał pozostać, dopóki nie zmieni buntowniczego nastawienia. A wysiłki karmelitów dawnej obserwancji, by zmiękczyć pierwszego karmelitę bosego, nie ustały. Dla więźnia była przewidziana specjalna dzienna dieta: woda, chleb i dwie sardynki. Jakby tego było mało, trzy razy w tygodniu obowiązywał go post o chlebie i wodzie – w te dni, dla rozprostowania kości, mógł się udać do refektarza, by na środku sali zjeść swój posiłek. Potem od każdego z obecnych braci otrzymywał razy rózgami. Jak sam powiedział, był bardziej chłostany niż św. Paweł. W celi dokuczał mu upał hiszpańskich dni i chłód nocy; nie dostawał nowej bielizny przez ponad pół roku; w bliskiej odległości od jego celi bracia powtarzali informacje (niby szeptem i przypadkowo) o całkowitym upadku reformy i o nim, jakoby jako jedyny z uporem nierozumnie trwał przy swoim. Do tego – załamująca bezczynność.

Zwykle więźniów traktowano dość łagodnie, ale przypadek o. Jana wymyka się schematom. Chodziło o sprawę rozprzestrzeniania się reformy i o pierwszego karmelitę bosego. Nie powinniśmy jednak zbyt surowo osądzać wspólnoty z Toledo. Wykonujący swoje zadania bracia kierowali się raczej gorliwością niż gniewem czy pragnieniem zemsty. Przełożeni ratowali jedność i dobre imię Zakonu, o którym mówiono już w tym czasie, że jest tak dobry, iż od 400 lat nie potrzebował reformy. Byli surowi, ale niekiedy tak trzeba postąpić z buntownikami. Wielu zakonników znało o. Jana właściwie jedynie ze słyszenia, a taki obraz opierał się na „nieścisłych i tendencyjnych informacjach”. Gdy do uszu docierają takie plotki, łatwo już zinterpretować postawę więźnia jako buntowniczą i samo uwięzienie wydaje się nad wyraz słuszne. O wiele mniej było takich, którzy znali karmelitę bosego i bronili go. A przecież w atmosferze, która powstała, każde słowo obrony mogło oznaczać stanięcie przeciwko wspólnocie.

Oto świadectwo o. Jana od NMP, jednego z dwóch strażników: „Kiedy poznałem świętego ojca Jana od Krzyża […] nabrałem o nim dobrego mniemania. Był człowiekiem nader szlachetnym i świętym, bo nawet będąc w tak trudnym położeniu, okazywał wielką pokorę, siłę ducha i wielkoduszność. Nic z tego, co go dotyczyło, nie przysparzało mu niepokoju, bólu czy strapienia; wręcz przeciwnie, okazywał dużą wytrzymałość. Widać było po nim, że miał czystą duszę, że bardzo miłuje naszego Pana i że pokłada w nim wszelką nadzieję. Był bardzo wdzięczny za to, co się dla niego robiło, i kiedy wyświadczyłem mu jakąś małą przysługę, bardzo mi dziękował. […] Nigdy nie widziałem, by na kogoś się skarżył czy go obwiniał, płakał lub martwił się swoim losem. Znosił swoją niewolę i samotność z wielkim spokojem, pokorą i stanowczością”.

Gdy z biegiem dni sytuacja nie wyjaśniła się, a ciało słabło coraz bardziej, coraz częściej powracała myśl o ucieczce. Powoli, w drobnych szczegółach, Jan wyliczył każdy czekający go krok, wytrzymałość materiałów, swoje możliwości fizyczne. Musiał wyważyć drzwi, ześliznąć się z okna, przebiec sporą odległość i znaleźć jakieś schronienie przed pogonią. Gdy już doszło do ucieczki, obliczenia okazały się niedokładne, jednak nie na tyle, żeby coś go zatrzymało. W łachmanach skrywał się przed ludźmi, został jeszcze obrzucony wyzwiskami przez przekupki, doznał pomocy od pewnego właściciela parceli i w końcu dotarł do klasztoru karmelitanek bosych, gdzie znalazł schronienie.

To wszystko, co wiemy ze świadectw. Sam o. Jan mówił niewiele i dość niechętnie wspominał o tym, jak przeżywał swoje uwięzienie. Co jednak mogło dziać się w psychice i duszy uwięzionego zakonnika? Kto mógłby znosić takie warunki i traktowanie bez wyraźnego śladu na duszy? I rzeczywiście przez te dziewięć miesięcy coś się zmieniło; nie jest to jednak zmiana, jakiej moglibyśmy oczekiwać. Wyznał potem: „za jedną z tych łask, których Bóg tam mi udzielił, nie można Mu się odpłacić nawet wieloma latami więzienia”. Wszystko, co do tej pory ułatwiało mu przeżywanie wiary, zostało mu zabrane, a on nie mówił o tym, jakby to było nieszczęściem, ale największym błogosławieństwem. Dla świadków więzienie wydawało się bezlitosne; o. Jan widział w tym łaskę od Boga. Została zdarta zasłona zewnętrznych pozorów, a jemu samemu rzeczy ukazały się takimi, jakimi były w rzeczywistości. Nic mu tam nie przeszkadzało – był jedynie on i Pan.

o. Paweł Wojnowski OCD