Józef Kalinowski coraz bardziej utwierdza się w przekonaniu, że jako wojskowy nie będzie mógł w pełni zrealizować siebie. Widząc nadchodzącą burzę powstania styczniowego, poprosił o dymisję, którą otrzymał w maju 1863 r. Przeniósł się wówczas do Wilna i podjął pracę nauczyciela geometrii w gimnazjum, równocześnie angażując się w sprawy powstania. W tym jednak czasie przełamał ostateczne opory i po dziesięcioletniej przerwie przystąpił do sakramentu pojednania. Była to osobista decyzja Józefa. Po latach Kalinowski tak pisał o tej ważnej chwili w swoim życiu: „co się Bogu podobało wykonać w mej duszy w czasie chwil spędzonych u stóp spowiednika […], może wypowiedzieć tylko ten, kto podobnych chwil doświadczył”. 

Poszukiwanie sensu życia zaprowadziło go przed oblicze Bożego Miłosierdzia, tam spotykając się z Bogiem twarzą w Twarz, odzyskuje siebie i jest gotowy na każdą ofiarę, także tę najwyższą – z własnego życia. Przystępując do powstania, liczy się z taką możliwością i tak też się stało. Najpierw skazany na karę śmierci, zamienioną następnie na 10 lat syberyjskiej katorgi, płaci wysoką cenę, nie traci jednak nadziei, wie że jego droga do wolności jeszcze się nie dopełniła. 

Bóg w miłosierdziu swoim podźwignął mnie ze stanu niewiary właśnie wtedy, kiedy wkrótce miała nastąpić chwila próby i cierpienia, które bez wiary stają się drogą upadku, albo – co może jeszcze gorsze – pychy i wyrzutów Opatrzności.

Dopiero w syberyjskiej głuszy, nieludzkiej ziemi, naznaczonej śladami krwi niezliczonej rzeszy zesłańców – nie tylko Polaków, odkrywa najgłębszy poziom wolności, poziom mieszczący się w najgłębszych pokładach jego serca:  

Świat wszystkiego mię może pozbawić, ale zostanie zawsze jedna kryjówka dla niego niedostępna: modlitwa, w niej się da streścić przeszłość, teraźniejszość i przyszłość w postaci nadziei!

To paradoksalne – Kalinowski będąc zesłańcem w kajdanach – doświadcza prawdziwej wolności, wolności ducha. Można powiedzieć że dopiero wtedy jego miłość do ziemskiej Ojczyzny byłą dojrzała, jego droga ku wolności się dopełniła.

o. Stanisław Fudala OCD