Życie
Ziemskie życie Doktora Mistycznego (1542-1591) można podzielić na trzy okresy odpowiadające trzem formom jego powołania: człowiek świecki, karmelita, karmelita bosy.
1. Jako osoba świecka przeżył 21 lat (1542-1563). Urodził się w rodzinie ubogich tkaczy Gonzala de Yepes i Kataliny Alvarez. Był trzecim z kolei dzieckiem i ostatnim synem po Franciszku i Ludwiku. Wnet po jego urodzinach umierają ojciec i brat Ludwik. Z tego okresu wypada wymienić pewne fakty, które miały decydujący wpływ na jego osobowość ludzką i chrześcijańską.
Ojciec, Gonzalo, dla miłości zrezygnował z dostatniego życia i poślubił ubogą Katarzynę, za co, jak zanotował jeden z biografów, “rodzina ze wzgardą odepchnęła go od siebie”. Trudno powiedzieć, na ile taka postawa ojca miała wpływ na późniejsze radykalne wybory syna, nie należy jednak tego faktu pomijać. Można za to powiedzieć, że decyzja ojca miała bezpośredni wpływ na sytuację jego rodziny, zwłaszcza po jego śmierci. Inaczej wychowuje się dzieci w domu, gdzie jest dostatek, a inaczej w niemal skrajnym ubóstwie, które zmusza do oszczędności, do pracy… Bardzo trudne dzieciństwo ma z pewnością istotny wpływ na rozwój młodego człowieka.
Oddaje się posłudze w kościele, opiece nad chorymi w szpitalu, nauce. Te trzy kierunki rozwoju znajdą kontynuację w całym jego dalszym życiu. Wrażliwość na te wartości Jan od Krzyża w dużej mierze wynosi z domu. Przeżywa razem z rodziną tragedię swojego brata. Ten, ożeniony z Anną Izquierdo, bardzo pobożną kobietą, traci ośmioro dzieci (jedyna pozostała przy życiu córka obierze życie zakonne). Mimo osobistej tragedii goszczą przez zimę jakiegoś nędzarza i opiekują się nim na wszelki sposób. Według Velasca, Franciszek umieścił swojego młodszego brata w szpitalu w celu uprzystępnienia mu tak upragnionych nauk humanistycznych.
2. Jako karmelita dawnej obserwy przeżył 5 lat (1563-1568). W tym okresie mają miejsce dalsze ważne wydarzenia życiowe.
W wieku 21 lat wstępuje do nowicjatu karmelitów w Medina del Campo. Był przekonany, że znajdzie odpowiednie środowisko i środki do realizacji powołania kontemplacyjnego i maryjnego, które w sobie odkrył. Po roku, ku zadowoleniu obydwu stron, składa profesję i przenosi się na studia do Salamanki, gdzie pozostaje przez 4 lata.
W 1567 r. przybywa do Mediny w celu odprawienia swojej Mszy świętej prymicyjnej dla rodziny. Wtedy to następuje spotkanie ze św. Teresą od Jezusa. Zwierza się jej ze swojego kryzysu i zamiaru przejścia do kartuzów. Daje się przekonać Teresie, by pozostał jeszcze jeden rok w Salamance, zanim ona zdąży znaleźć odpowiedni dom i rozpocząć reformę również męskiej gałęzi zakonu.
3. Jako karmelita bosy przeżył 23 lata (1568-1591). Oto ważniejsze fakty z tego okresu.
Reforma w Duruelo. Prowadzi wraz z dwoma innymi braćmi wzmożone życie modlitwy, trochę apostolatu w okolicy, życie w surowej pokucie, umartwieniu.
Od 1572 r. spowiednik karmelitanek klasztoru Wcielenia w Awili. Zdobywa tutaj doświadczenie kierownika duchowego, mistagoga.
Dziewięciomiesięczny pobyt w zakonnym karcerze w Toledo (do sierpnia 1578). Jest uważany za niepoprawnego buntownika (konflikt jurysdykcyjny) i traktowany bardzo surowo (jak przystało na buntownika). Cierpi fizycznie, psychicznie, moralnie, a także w wyniku intensywnych doświadczeń mistycznych. W więzieniu pisze poematy Pieśń duchowa, Znam dobrze źródło, romance.
Można zatrzymywać się na tych smutnych wydarzeniach i niejako współczuć Janowi od Krzyża albo dziwić się pewnej nadgorliwości karmelitów. A można zobaczyć te wydarzenia w świetle Bożego zamysłu. Bez ciężkich przeżyć w toledańskim karcerze prawdopodobnie Jan od Krzyża nie byłby tym, kim jest.
Jest to także dla nas lekcja, jak należy patrzeć na wszystko, co człowieka w życiu spotyka. Wszystko zostało przewidziane i uwzględnione w Bożych planach. Powinno być przeżyte w takim duchu.
Po udanej ucieczce zostaje mianowany przełożonym klasztoru w El Calvario, a w roku następnym (1579) staje się założycielem i rektorem kolegium w Baeza. Niemal do końca życia pełni funkcje przełożeńskie.
Działalność pisarska. W 1582 roku udaje się na fundację sióstr do Grenady, obejmuje przełożeństwo w konwencie Los Mártires w Grenadzie. Klasztor ten staje się niejako gabinetem pisarskim św. Jana od Krzyża. Tutaj pisze albo kończy wszystkie swoje wielkie dzieła.
Trudne doświadczenia przy końcu życia. Upokorzony i pozbawiony urzędów, stoi wobec perspektywy wyjazdu na placówkę w Meksyku. Ojciec Reformy potraktowany niemal jak buntownik, a przynajmniej jako ktoś niewygodny dla mających głos decydujący. Zachowuje się niezwykle godnie w ciągu owego okresu kilku ostatnich miesięcy życia, w których do cierpień moralnych dochodzą bolesne doświadczenia fizyczne.
Umiera 14 grudnia 1591 roku w Ubeda.
